Органическая химия

Лекция 2

      Природа ковалентной связи. Атомные орбитали (АО) и гибридизация. Формулы Льюиса. Принцип отталкивания электронных пар валентной оболочки (ОЭПВО) и форма молекул.

Длительность:  89 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 3

     Способы образования ковалентной связи. Типы разрыва ковалентных связей. Гетеролитический разрыв. Органические ионы: катионы и анионы.

Длительность:  85 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 4

      Электронные эффекты в нейтральных молекулах и ионах. Индуктивный эффект. Резонансная стабилизация молекул и ионов. Кислоты и основания в органической химии. К

Длительность:  88 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 5

      Кислоты и основания в органической химии. Кислоты Бренстеда. Сопряжённые основания кислот Бренстеда и эффекты их стабилизации. Термодинамический контроль органических реакций.

Длительность:  84 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 6

      Кислоты и основания в органической химии. Кислоты Бренстеда. Сопряжённые основания кислот Бренстеда и эффекты их стабилизации. Термодинамический контроль органических реакций.

Длительность:  86 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 7

     Теория молекулярных орбиталей. Основные положения теории МОЛКАО; п-Приближение. Метод МОХ. Расчет этилена. Анализ результатов расчета этилена, 1,3- бутадиена, акролеина. Собственные энергии и собственные коэффициенты. Граничные орбитали: ВЗМО и НСМО. Электронные плотности, заряды на атомах, порядки связей. Молекулярная диаграмма. Энергетическая диаграмма и графическое изображение МО. Экспериментальные методы квантовой химии. Потенциалы ионизации и электронное сродство органических молекул. Фотоионизация метана. Реакции кислот и оснований, доноров и акцепторов с позиции теории МО. Зарядовый и орбитальный контроль органических реакций. Концепция граничных орбиталей и её применение для объяснения реакций AdE алкенов. Электроциклические реакции полиенов. Стереоспецифичность реакций. Правило Вудворда-Гофмана. Расчет молекулы бензола по методу МОХ: диаграмма энергетических уровней, энергии МО. ВЗМО и НСМО бензола. Правила ориентации в реакциях SEAr в терминах концепции граничных орбиталей.

Длительность:  86 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 8

     Алканы. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Пространственное и электронное строение. Конформации, способы изображения, сравнительная устойчивость. Физические свойства. Реакции алканов. Галогенирование метана. Механизм реакции. Теплоты отдельных стадий и суммарный тепловой эффект. Кинетика галогенирования метана. Энергетическая диаграмма. Энергия активации. Переходное состояние. Активированный комплекс, скоростьлимитирующая стадия. Метильный радикал, строение. Постулат Хэммонда. Реакции галогенирования гомологов метана: ориентация, реакционная способность, региоселективность. Ряд устойчивости алкильных радикалов. Кинетический контроль органических реакций. Другие реакции замещения алканов.

Длительность:  86 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 9

     Алканы. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Пространственное и электронное строение. Конформации, способы изображения, сравнительная устойчивость. Физические свойства. Реакции алканов. Галогенирование метана. Механизм реакции. Теплоты отдельных стадий и суммарный тепловой эффект. Кинетика галогенирования метана. Энергетическая диаграмма. Энергия активации. Переходное состояние. Активированный комплекс, скоростьлимитирующая стадия. Метильный радикал, строение. Постулат Хэммонда. Реакции галогенирования гомологов метана: ориентация, реакционная способность, региоселективность. Ряд устойчивости алкильных радикалов. Кинетический контроль органических реакций. Другие реакции замещения алканов.

Длительность:  88 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 10

     Алканы. Алкены

Длительность:  88 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 11

     Алкены. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Пространственное строение и пространственная изомерия алкенов. Электронное строение. Физические свойства. Реакции алкенов. Реакции электрофильного присоединения алкенов (реакции AdE): присоединение галогеноводородов, воды, галогенов. Гидроборирование алкенов, механизм реакции. Превращения алкилборанов в алканы, спирты, кетоны. Региоселективность реакций электрофильного присоединения. Правило Марковникова и его теоретическое объяснение. Свободнорадикальное присоединение галогенов и бромоводорода (перекисный эффект Караша). Аллильное галогенирование. Окисление и озонолиз алкенов, получение эпоксисоединений, виц-диолов, альдегидов, кислот. Окисление алкенов в присутствии солей палладия. Гидроформилирование алкенов, получение спиртов и альдегидов. Комплексообразование олефинов с переходными металлами. Гомогенное и гетерогенное гидрирование.

Длительность:  86 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 12

     Алкены. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Пространственное строение и пространственная изомерия алкенов. Электронное строение. Физические свойства. Реакции алкенов. Реакции электрофильного присоединения алкенов (реакции AdE): присоединение галогеноводородов, воды, галогенов. Гидроборирование алкенов, механизм реакции. Превращения алкилборанов в алканы, спирты, кетоны. Региоселективность реакций электрофильного присоединения. Правило Марковникова и его теоретическое объяснение. Свободнорадикальное присоединение галогенов и бромоводорода (перекисный эффект Караша). Аллильное галогенирование. Окисление и озонолиз алкенов, получение эпоксисоединений, виц-диолов, альдегидов, кислот. Окисление алкенов в присутствии солей палладия. Гидроформилирование алкенов, получение спиртов и альдегидов. Комплексообразование олефинов с переходными металлами. Гомогенное и гетерогенное гидрирование.

Длительность:  87 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 13

     Циклоалканы . Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Пространственное и электронное строение. Конформации. Типы напряжений в циклах (угловое, торсионное, трансаннулярное). Относительная устойчивость циклоалканов. Физические свойства. Конформации циклогексана. Экваториальные и аксиальные связи. Пространственная изомерия замещенных циклогексанов. Реакции циклоалканов. Особенности реакций малых циклов. Важнейшие представители: циклопропан, циклопентан, циклогексан, декалины, стероиды, адамантан.

Длительность:  88 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 14

     Алкины. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства. Электронное строение. Реакции алкинов. СН-Кислотность. Ацетилениды, строение и свойства. Реакции электрофильного присоединения, их механизмы и стереохимия. Реакции нуклеофильного присоединения. Окисление, восстановление, гидрирование алкинов.

Длительность:  86 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 15

     Алкадиены и полиены. Гомологический ряд. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Алкадиены с сопряженными двойными связями. Пространственное и электронное строение 1,3-бутадиена. Характеристика связей. Сопряжение. Оценки энергии сопряжения. Физические свойства. Реакции 1,3-алкадиенов. Особенности реакций присоединения: 1,2-(прямое) и 1,4- (сопряженное) присоединение. Механизмы реакций. Кинетический и термодинамический контроль. Реакционная способность. Применение в промышленном синтезе. Понятие о перициклических реакциях. Циклоприсоединение: циклодимеризация алкенов, реакции Дильса-Альдера. Стереоспецифичность. Особенности реакций Дильса-Альдера.

Длительность:  86 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 16

     Ароматические соединения (арены). Особенности физических и химических свойств бензола. Современные представления о строении бензола. Ароматический характер бензола. Энергия сопряжения. Общие критерии ароматичности. Небензоидные ароматические соединения, нейтральные молекулы и ионы.

Длительность:  87 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 17

     Соединения бензольного ряда. Изомерия. Номенклатура. Пространственное и электронное строение. Физические свойства. Реакции электрофильного замещения. Реакции бензола: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Условия реакций. Стадии образования и строение электрофильных агентов. Механизм SE2-аром. пи- Комплексы. Строение пи-комплексов. Энергетическая диаграмма реакции. Скоростьлимитирующая стадия. Кинетический изотопный эффект. Кинетический и термодинамический контроль. Влияние заместителей в бензольном кольце на направление и скорость реакций электрофильного замещения: орто-пара-ориентанты активирующие и дезактивирующие, мета-ориентанты дезактивирующие. Влияние на устойчивость пи-комплексов. Факторы, влияющие на соотношение изомеров. Согласованная и несогласованная ориентация двух и более заместителей.

Длительность:  88 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 18

     Соединения бензольного ряда. Изомерия. Номенклатура. Пространственное и электронное строение. Физические свойства. Реакции электрофильного замещения. Реакции бензола: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Условия реакций. Стадии образования и строение электрофильных агентов. Механизм SE2-аром. пи- Комплексы. Строение пи-комплексов. Энергетическая диаграмма реакции. Скоростьлимитирующая стадия. Кинетический изотопный эффект. Кинетический и термодинамический контроль. Влияние заместителей в бензольном кольце на направление и скорость реакций электрофильного замещения: орто-пара-ориентанты активирующие и дезактивирующие, мета-ориентанты дезактивирующие. Влияние на устойчивость пи-комплексов. Факторы, влияющие на соотношение изомеров. Согласованная и несогласованная ориентация двух и более заместителей.

Длительность:  87 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 19

     Соединения бензольного ряда. Изомерия. Номенклатура. Пространственное и электронное строение. Физические свойства. Реакции электрофильного замещения. Реакции бензола: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Условия реакций. Стадии образования и строение электрофильных агентов. Механизм SE2-аром. пи- Комплексы. Строение пи-комплексов. Энергетическая диаграмма реакции. Скоростьлимитирующая стадия. Кинетический изотопный эффект. Кинетический и термодинамический контроль. Влияние заместителей в бензольном кольце на направление и скорость реакций электрофильного замещения: орто-пара-ориентанты активирующие и дезактивирующие, мета-ориентанты дезактивирующие. Влияние на устойчивость пи-комплексов. Факторы, влияющие на соотношение изомеров. Согласованная и несогласованная ориентация двух и более заместителей.

Длительность:  86 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 20

     Бимолекулярный механизм нуклеофильного замещения. Влияние отдельных факторов на реакционную способность галогенопроизводных: строение субстрата, характер уходящей группы, сила нуклеофильного реагента, природа растворителя. Стереохимия реакций SN2.
     Мономолекулярный механизм нуклеофильного замещения (SN1). Влияние отдельных факторов на реакционную способность галогенопроизводных: строение субстрата, природа нуклеофильного агента и растворителя. Ацидофильный катализ. Стереохимия реакций SN1.

Длительность:  85 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 21

     Реакции отщепления. -Элиминирование. Механизмы Е1 и Е2. Бимолекулярный механизм отщепления (Е2). Влияние отдельных факторов (структура субстрата, природа реагента и растворителя, температура) на реакционную способность галогеналканов. Стереохимия реакций Е2. Направление реакций отщепления: правила Зайцева и Гофмана. Факторы, влияющие на направление реакций отщепления: устойчивость алкена и стерические эффекты. Конкуренция реакций SN1 и Е1, SN2 и Е2.

Длительность:  86 min
Лектор:  Чибисова Т.А.

Лекция 22

     Винилгалогениды. Особенности связи углерод-галоген. Реакционная способность в реакциях нуклеофильного замещения, элиминирования, электрофильного присоединения. Ароматические галогенопроизводные. Особенности связи углерод-галоген и реакции замещения галогена. Механизм замещения галогена в активированных галогенаренах(SN2 аром). Неактивированные галогенопроизводные ароматических углеводородов; ариновый механизм замещения галогена. Экологические проблемы применения галогенопроизводных.

Длительность:  86 min
Лектор:  Чибисова

Лекция 23

     Одноатомные спирты. Классификация и номенклатура. Пространственное и электронное строение. Водородные связи в спиртах, влияние на физические свойства. Химические свойства. ОН-Кислотность: образование алкоголятов, их строение и свойства. Основность и нуклеофильность спиртов и алкоксид-ионов: реакции алкилирования. Получение сложных эфиров органических и неорганических кислот. Реакции нуклеофильного замещения спиртов: особенности реакций SN1 и SN2, реакционная способность, стереохимия, перегруппировки. Реакции элиминирования. Внутримолекулярная дегидратация: механизм, реакционная способность, направление отщепления. Правило Зайцева. Каталитическая дегидратация. Реакции спиртов с галогенидами фосфора и серы: механизмы и стереохимия. Окисление и дегидрирование. Применение в промышленности. Спирты в биологии. Многоатомные спирты. Гликоли. Глицерин. Способы получения. Физические и химические свойства. Практическое применение.

Длительность:  87 min
Лектор:  Чибисова

Лекция 24

     Одноатомные спирты. Классификация и номенклатура. Пространственное и электронное строение. Водородные связи в спиртах, влияние на физические свойства. Химические свойства. ОН-Кислотность: образование алкоголятов, их строение и свойства. Основность и нуклеофильность спиртов и алкоксид-ионов: реакции алкилирования. Получение сложных эфиров органических и неорганических кислот. Реакции нуклеофильного замещения спиртов: особенности реакций SN1 и SN2, реакционная способность, стереохимия, перегруппировки. Реакции элиминирования. Внутримолекулярная дегидратация: механизм, реакционная способность, направление отщепления. Правило Зайцева. Каталитическая дегидратация. Реакции спиртов с галогенидами фосфора и серы: механизмы и стереохимия. Окисление и дегидрирование. Применение в промышленности. Спирты в биологии. Многоатомные спирты. Гликоли. Глицерин. Способы получения. Физические и химические свойства. Практическое применение.

Длительность:  84 min
Лектор:  Чибисова

Лекция 25

     Фенолы. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Реакции гидрокси группы. Кислотность. Влияние заместителей в кольце на кислотность. Образование феноксидов, их строение и свойства. Реакции алкилирования и ацилирования. Реакции ароматического ядра: галогенирование, нитрование, сульфирование, нитрозирование. Реакция Кольбе. Взаимодействие с формальдегидом. Гидрирование и окисление фенолов. Стабильные феноксильные радикалы. Перегруппировки аллиловых и сложных эфиров фенолов. Применение в промышленном органическом синтезе.

Длительность:  82 min
Лектор:  Чибисова

Лекция 26

     Простые эфиры. Классификация и номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Основность. Реакции расщепления. Окисление кислородом воздуха. Применение в органическом синтезе. Эпоксисоединения. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Пространственное и электронное строение этиленоксида. Химические свойства. Реакции с раскрытием эпоксидного кольца. Механизмы реакций и направление раскрытия кольца. Применение в промышленном органическом синтезе.

Длительность:  85 min
Лектор:  Чибисова

Лекция 27

     Нитросоединения. Классификация и номенклатура. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Таутомерия первичных и вторичных алифатических нитросоединений. Причины подвижности атома водорода при -углеродном атоме. СН-Кислотность первичных и вторичных нитроалканов и жирноароматических нитросоединений. Реакции со щелочами. Строение солей. Ароматические нитросоединения. Реакции восстановления, их практическое значение. Применение в промышленности; токсичность нитросоединений.
     Амины.

Длительность:  82 min
Лектор:  Чибисова

Лекция 28

     Амины. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Строение и основность. Реакции с кислотами, строение солей, их номенклатура и свойства. Алкилирование и ацилирование; механизмы этих реакций. Четвертичные аммониевые соли и основания: строение, свойства; расщепление четвертичных аммониевых оснований, направление реакций. Правило Гофмана. Енамины: алкилирование енаминов. Реакции аминов с азотистой кислотой. Особенности реакций электрофильного замещения в ароматических аминах (нитрование, галогенирование, сульфирование). Применение в промышленном органическом синтезе. Амины в биологии.

Длительность:  88 min
Лектор:  Чибисова

Лекция 29

     Амины. Реакции аминов с азотистой кислотой. Особенности реакций электрофильного замещения в ароматических аминах (нитрование, галогенирование, сульфирование). Применение в промышленном органическом синтезе. Амины в биологии.
     Диазосоединения.

Длительность:  88 min
Лектор:  Чибисова

Лекция 30

     Диазосоединения. Получение диазосоединений реакцией диазотирования: условия проведения реакции и механизм; различия в устойчивости насыщенных и ароматических диазосоединений. Физические свойства. Пространственное и электронное строение ароматических диазосоединений в зависимости от рН среды, таутомерные превращения. Химические свойства. Реакции, протекающие с выделением азота: замещение диазониевой группы на гидрокси-, алкокси-группу, фтор, иод. Реакции радикального замещения диазогруппы на хлор, бром, цианогруппу, водород. Реакции, протекающие без выделения азота: восстановление до арилгидразинов. Азосочетание. Получение и применение азосоединений.

Длительность:  88 min
Лектор:  Чибисова

Лекция 31

     Азосочетание. Получение и применение азосоединений.
     Альдегиды и кетоны. Классификация и номенклатура.

Длительность:  86 min
Лектор:  Чибисова

Лекция 32

     Альдегиды и кетоны. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Основность. Реакции нуклеофильного присоединения: механизм, основный и кислотный катализ, стереохимия. Реакции присоединения О-нуклеофилов (вода, спирты, алкоголяты), S-нуклеофилов (гидросульфит натрия), С-нуклеофилов (циановодород, металлоорганические соединения - соединения Li, Na, Mg, реактивы Виттига). Реакции с N-нуклеофилами: механизм нуклеофильного присоединения-отщепления (аммиак, первичные и вторичные амины, гидроксиламин, гидразины). Реакции с галогено-нуклеофилами. Относительная реакционная способность альдегидов и кетонов. СН-Кислотность и кето-енольная таутомерия. Енолизация. Альдольное присоединение, кротоновая конденсация. Механизмы реакций. Конденсация Кляйзена. Реакция Перкина, ее механизм. Реакции окисления. Реакция Канниццаро, ее механизм. Восстановление до спиртов и углеводородов; стереохимия. Реакции ароматических альдегидов и кетонов с участием ароматического ядра. Применение в промышленном органическом синтезе.

Длительность:  83 min
Лектор:  Чибисова

Лекция 33

     Альдегиды и кетоны. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Основность. Реакции нуклеофильного присоединения: механизм, основный и кислотный катализ, стереохимия. Реакции присоединения О-нуклеофилов (вода, спирты, алкоголяты), S-нуклеофилов (гидросульфит натрия), С-нуклеофилов (циановодород, металлоорганические соединения - соединения Li, Na, Mg, реактивы Виттига). Реакции с N-нуклеофилами: механизм нуклеофильного присоединения-отщепления (аммиак, первичные и вторичные амины, гидроксиламин, гидразины). Реакции с галогено-нуклеофилами. Относительная реакционная способность альдегидов и кетонов. СН-Кислотность и кето-енольная таутомерия. Енолизация. Альдольное присоединение, кротоновая конденсация. Механизмы реакций. Конденсация Кляйзена. Реакция Перкина, ее механизм. Реакции окисления. Реакция Канниццаро, ее механизм. Восстановление до спиртов и углеводородов; стереохимия. Реакции ароматических альдегидов и кетонов с участием ароматического ядра. Применение в промышленном органическом синтезе.

Длительность:  83 min
Лектор:  Чибисова

Лекция 34

     Альдегиды и кетоны. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Основность. Реакции нуклеофильного присоединения: механизм, основный и кислотный катализ, стереохимия. Реакции присоединения О-нуклеофилов (вода, спирты, алкоголяты), S-нуклеофилов (гидросульфит натрия), С-нуклеофилов (циановодород, металлоорганические соединения - соединения Li, Na, Mg, реактивы Виттига). Реакции с N-нуклеофилами: механизм нуклеофильного присоединения-отщепления (аммиак, первичные и вторичные амины, гидроксиламин, гидразины). Реакции с галогено-нуклеофилами. Относительная реакционная способность альдегидов и кетонов. СН-Кислотность и кето-енольная таутомерия. Енолизация. Альдольное присоединение, кротоновая конденсация. Механизмы реакций. Конденсация Кляйзена. Реакция Перкина, ее механизм. Реакции окисления. Реакция Канниццаро, ее механизм. Восстановление до спиртов и углеводородов; стереохимия. Реакции ароматических альдегидов и кетонов с участием ароматического ядра. Применение в промышленном органическом синтезе.

Длительность:  86 min
Лектор:  Чибисова

Лекция 35

     Одноосновные карбоновые кислоты. Классификация и номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Водородные связи в карбоновых кислотах. Физические свойства. Химические свойства. ОН-Кислотность. Зависимость между строением и кислотностью. Основность карбоновых кислот. Реакции с нуклеофильными реагентами (аммиак, спирты). Реакция этерификации, ее механизм. Образование галогенангидридов. Восстановление. Реакции декарбоксилирования.

Длительность:  84 min
Лектор:  Чибисова

Лекция 37

     Функциональные производные карбоновых кислот: галогенангидриды (ацилгалогениды), ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы. Особенности пространственного и электронного строения. Важнейшие свойства. Реакции N- и О-ацилирования, их механизмы. Относительная реакционная способность функциональных производных карбоновых кислот. Кислотный и основный катализ. Реакции гидролиза. Восстановление. Практическое применение карбоновых кислот и их функциональных производных. Высшие жирные кислоты.

Длительность:  83 min
Лектор:  Чибисова

Лекция 38

     Функциональные производные карбоновых кислот.
     Многоосновные карбоновые кислоты. Дикарбоновые кислоты жирного и ароматического ряда. Номенклатура. Физические и химические свойства. ОН-Кислотность. Образование функциональных производных. Реакции, протекающие при нагревании. Циклические ангидриды: получение, свойства.

Длительность:  74 min
Лектор:  Чибисова